Ordner und Dateien können mit Rename Expert komplett oder teilweise zufällig benannt werden. Dadurch ist es zum Beispiel möglich, die Reihenfolge beim Abspielen von Mp3-Dateien oder dem Anzeigen von Fotos in einer Diashow zu beeinflussen. Dazu kann festgelegt werden, welche Zeichentypen in den Dateinamen eingefügt werden sollen. Zur Auswahl stehen Kleinbuchstaben, Großbuchstaben und Ziffern. Diese lassen sich auch kombinieren, um beispielsweise folgende Zeichenfolgen zu erzeugen: "53791546", "AACZEO", "esxcij" oder als Kombination "T56ghI9bx".
Die Anzahl der zufälligen Zeichen kann durch Angabe der Mindest- und Maximalanzahl genau festgelegt werden. Um die jeweils gleiche Anzahl für jeden Dateinamen zu erzeugen, könne beide Werte auf den gleichen Wert gesetzt werden. Ein Anwendungsbeispiel wäre das Einfügen einer zehnstelligen Ziffernfolge in den Dateinamen, um mehrfache Vorkommen des gleichen Namens auszuschließen oder um Dateien zu mischen.
Zusätzlich ist es mit Rename Expert auch möglich, eine zufällige Nummerierung in den Dateinamen einzufügen, um auf diesem Wege für eine zufällige Anordnung der Dateien im Explorer zu sorgen.